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文章編號：5592 / 更新時間：2025-01-22 17:03:27 / 瀏覽：次

烏爾曼反應

導言

烏爾曼反應是一種有機化學反應，其中芳基鹵代物與銅(I)鹽在無水溶劑中發生偶聯，生成二芳基衍生物。該反應以其發明者弗里茨·烏爾曼的名字命名。

反應機理

烏爾曼反應的機理涉及以下步驟：

1. 銅(I)鹽與芳基鹵代物反應，生成銅(I)-芳基絡合物。
2. 銅(I)-芳基絡合物與另一個芳基鹵代物反應，生成二芳基銅(I)絡合物。
3. 二芳基銅(I)絡合物歧化為二芳基衍生物和銅(0)金屬。

反應條件

烏爾曼反應通常在無水條件下進行，使用無極性溶劑，例如二甲基甲酰胺 (DMF) 或二甲基亞砜 (DMSO)。反應溫度通常在 100-150 °C 之間。反應時間取決于所用芳基鹵代物的反應性。

底物范圍

烏爾曼反應可以與各種芳基鹵代物一起使用，包括溴化芳基、氯化芳基和碘化芳基。該反應通常在使用溴化芳基時表現出最高的產率和選擇性。

催化劑

銅(I)鹽是烏爾曼反應的催化劑，最常使用的是碘化銅 (CuI)。其他銅(I)鹽，例如氯化銅 (CuCl) 和乙酸銅 (CuOAc)，也可以用作催化劑，但它們的活性較低。

應用

烏爾曼反應廣泛用于制備各種二芳基化合物的合成。這些化合物在藥物、染料、電子材料和液晶等領域具有許多應用。

優點

• 使用溫和的反應條件
• 對底物具有較高的容忍度
• 可以產生高產率和選擇性的二芳基衍生物

缺點

• 需要無水反應條件
• 銅催化劑可導致副反應，例如芳基-銅雜化物和二烯的形成

變體

烏爾曼反應有許多變體，包括：

• 烏爾曼-戈德伯格反應：使用銅粉作為催化劑，在無溶劑條件下進行
• 香腸反應：使用銅(II)鹽作為催化劑，在高于烏爾曼反應的溫度下進行
• 格里尼亞爾-烏爾曼反應：使用格里尼亞爾試劑作為反應物之一

結論

烏爾曼反應是一種重要的有機化學反應，用于制備各種二芳基化合物的合成。該反應具有溫和的反應條件、較高的底物容忍度以及產生高產率和選擇性產品的優點。

參考資料

• F. Ullmann, J. Bielecki, Chem. Ber., 1901, 34, 2174.
• A. H. Hoveyda, T. J. Evans, J. Org. Chem., 1993, 58, 7153.
• L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 393.

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